En en Torneo del Interior 1988/89 integra el Grupo A de la Región Bonaerense junto a Compañía General de Salto, Emilio Bunge de General Villegas y Rivadavia de Junín. Luego de terminar invicto con 5 victorias,1 empate, 19 goles a favor y solo 3 en contra, Olimpo avanza a los cuartos de final de Torneo Zonal Sureste con Petroquímica de Comodoro Rivadavia. Para el Torneo Clausura 2003 viene al club el delantero Cristian Castillo. Además, muchos jugadores que estuvieron en la temporada anterior se fueron a otros clubes, como los goleadores Silvio Carrario (Lanús) y Cristian Castillo (Independiente), y los defensores Marcelo Bustamante (Vélez) y Eduardo Domínguez (Racing), entre otros. Para afrontar el Torneo Apertura 2002 Olimpo trae jugadores de jerarquía como Silvio Carrario, Juan Abaurre, Leonardo Mas, José Albornoz, Eduardo Domínguez, entre otros. Olimpo cierra un torneo regular en la Primera División 2003/04, sumando una totalidad de 39 puntos, cumpliendo su objetivo de permanecer en el máxima categoría, pero termina con un promedio bajo (1,184) para la siguiente temporada.

Luego de la anterior mala campaña y nuevamente con los 7 descensos en la categoría, para el comienzo de la Primera B Nacional 2001/02 Olimpo contaba con un promedio muy bajo. Olimpo cierra un buen año salvando la categoría, ya que en esos momentos el club se encontraba en una seria crisis económica, estando al borde de desaparecer. Después de un año de ni fu ni fa, que pasó de la indiferencia inicial a la suplencia del exatlético en Lisboa, Koeman intenta que surja la química que no apareció por ningún lado. Huijink espera, también, contribuir al cambio social sin el que, avisa, lograr lo acordado en la reciente cumbre del clima de París será imposible. En su regreso al segundo escalón del fútbol argentino, la Primera B Nacional 1996/97 sufre un cambio en su formato. En la Primera B Nacional 1997/98 integra la Zona Interior, en la cual finaliza en el puesto 14, tras 6 victorias, 11 empates y 13 victorias. En la Primera B Nacional 2000/01 integra la Zona Interior.

Dicho ganador asciende a la B Nacional. Olimpo participa de la primera edición de dicho torneo en la Zona Sur, en la cual finaliza en la cuarta posición, tras 6 victorias, 5 empates y 3 derrotas, y logra avanzar a la Zona A de la Zona Campeonato. Olimpo comienza a participar de este torneo en su primera edición, en la que integra la zona de la Provincia de Buenos Aires. En el Torneo del Interior 1991/92 integra el Grupo B de la Región Bonaerense junto a Estación Quequén, Sarmiento de Pigüé y Boca Juniors de Tres Arroyos. Este premio normalmente lo recibe un jugador del equipo ganador, aunque esto no sea una norma. A pesar de esto tuvo buenas campañas que le permitieron continuar en la máxima categoría sin siquiera tener que jugar la promoción. Además, se hicieron campañas para seguir aumentando la masa societaria del club. Por lo que se le otorgó la posibilidad a la Liga del Sur de tener un representante en dicha categoría. Posteriormente, a partir de 1986, los Torneos Regionales comenzaron a organizarse de distinta manera, llamándose Torneos del Interior, que ocupaba la tercera categoría del fútbol argentino. Además, supera ampliamente su objetivo de mantener la categoría ni llegar a la promoción, ya que con sus 51 puntos en 38 partidos finaliza con un promedio de 1,342, lejos de los puestos de descenso.

Olimpo cierra una excelente participación en la Primera División 2002/03, sumando una totalidad de 51 puntos, terminando en la décima posición en la tabla acumulada y quedando a solo 6 puntos de ingresar a la Copa Sudamericana. Día y noche 2 tiros libres, el equipo de 76 hombres que lideró la gran puntuación se ha aflojado, los Cavaliers jugaron una ola de flujo para continuar reduciendo la diferencia de puntos. Solo tienen 5.5 victorias del octavo equipo de la Conferencia Este en lo que va de la temporada, pero en términos de alineaciones, no son realmente un equipo que valga la pena ver. Fueron años confusos y dispares, con Fitzsimmons al mando del banquillo, en los que alternaron ausencias en playoffs con grandes actuaciones. Cabe destacar que en la primera fecha de esta zona Olimpo venció por 6-1 a Villa Mitre, en una goleada histórica donde empezaba a convertirse en el nuevo clásico del aurinegro. En la Primera B Nacional 1998/99 integra la Zona Interior con la incorporación del histórico volante Rogelio Martínez, el cual disputó un total de 312 partidos en el club. Se destaca la victoria de visitante en la fecha 5 frente a Aldosivi por 5-0, siendo la mayor goleada de Olimpo en la B Nacional.